明代的唐寅从古到今一直是大家公认的大才子，诗、书、画、样样潇洒。从艺术成就看他的画胜诗，诗胜字，诗书之名久为画掩。
唐寅的一生只度过短暂的五十多年时光，在他落魄的晚年，身居桃花庵，常常一人独处。最好的作品往往就是有感而发，唐寅身处的环境造就了经典诗书著作《唐寅落花诗册》。
《落花诗》是由沈周首唱，和者有文征明、徐帧卿、吕常、唐寅等人。唐寅落花诗率真蕴藉，经多次书写多次修改，总共形成47首之谱。人们通常认为唐寅落花诗反映了士大夫的感物伤怀的颓废情绪，其实曲解了作者本意。唐寅作落花诗时年仅35岁，离科场被黜不过5年，胸中块垒郁勃无由化解，乃借风云月露以排遣之。看似伤春，实乃抒写痛苦遭遇。
《唐寅落花诗册》收入的三十首诗，是唐寅的和作。诗的内容反映了封建士大夫感物伤怀的颓废情绪，但是书法严谨，是唐寅的代表作品之一。
唐寅《落花诗册》原大高清宣纸复制细节（节选）
沈周因丧子而撰写落花七律十首，唐寅和之。他看到地上落英满布，联系起自己的坎坷遭遇，怅然不已，胸中块垒郁勃无由化解，乃借风云月露以排遣之。看似伤春，实乃抒写痛苦遭遇。写下：
刹那断送十分春，富贵园林一洗贫。
借问牧童应没酒，试尝梅子又生仁。
若为软舞欺花旦，难保余香笑树神。
料得青鞋携手伴，日高都做晏眠人。
春天开放的花儿真是绚丽，可是美丽却不长久，春去时，很短的时间园中就什么也没有了，想问牧童借些酒来麻醉自己，牧童却告诉我说附近没有酒家，想摘梅子尝尝，却又十分苦涩。
而至嘉靖元年（一五二二），唐寅已经历了更多的坎坷与艰辛，年少时的春风得意早已烟消云散，加上年老多病，贫困交加，已走到了生命的尽头。他自己亦如落花，即将辞世而归土。
这时候，由于有了新的体验，像“五更风雨葬西施”这种诗句也就再也不写了，而代之以苍凉和凄绝，发出了“十载铅华梦一场，都将心事付沧浪”的感慨。
而“二项未谋田负郭， 一餐随分粥依僧。醉来试倩家人道，销尽粗豪气未曾” 等句，真是铅华落尽，一露真身。“销尽粗豪”说明他的心境已趋向平淡、平静，不再做“功名隗儡下场人”，“气未曾”则表明他并未丧失生命的信心。
唐寅传世的书画作品中，就有很多为应邀而作，有些卷上即注明赠某人或为某人所作。所以他多次书写落花诗，有可能是分赠不同的友人。另一方面，将自己的得意之作反复自录也是当时文人雅士的普遍做法。如祝允明曾多次书写自己所作《和陶渊明饮酒二十首》，而与唐寅一起和沈周落花诗的文徵明后来也曾多次书写他所作的落花诗。
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