宋徽宗《听琴图》局部
赵宋自公元960年赵匡胤陈桥兵变始建北宋至1279年南宋灭亡，历时长达320年之久。北宋伊始，统治阶层思想上渐兴理学，使两宋文化呈现出明显的东方人文主义的时代特点。
宋代文人书法力避程朱理学之严重影响，摒却求工，转而进入自觉尚意的审美时代。所谓尚意，包含有四点：一重哲理性，二重书卷气，三重风格化，四重意境表现，同时介导书法创作中个性化和独创性。书法开始以一种自由抒情的新面目出现在世人面前。这就是要求书家除了具有“天然”与“工夫”两个层次外，还需具有“学识”即“书卷气”。北宋四家一改唐书崇法面貌，大兴帖学，直接晋帖行书遗风。
宋代以欧阳修、苏轼为代表，倡导“学书消日”的态度和“意造无法”的创作观念，注重张扬书家主体精神世界的特殊性。无论是天资极高的蔡襄和自出新意的苏东坡，还是高视古人的黄庭坚和萧散奇险的米芾，都力图在表现自已的书法风貌的同时，凸现出一种标新立异的姿态，使学问之气郁郁芊芊发于笔墨之间，并给人以一种自由抒写的审美意趣。苏轼、黄庭坚、米芾等代表书家，无不是个性强烈、风标独树。
关照各体，宋代楷书以苏轼、欧阳修、秦观、赵佶等为代表，赵佶瘦金体颇具特色；行书以“北宋四家”为代表，尤以李建中、苏黄、米芾、张即之更佳；草体当以苏舜卿、黄庭坚、岳飞尤为突出。篆隶二体在宋代几无发展，李建中曾翻刻李斯小篆《峄山碑》，可见其篆体已修到相当水平。
宋代有北宋（960-1127）、南宋（1127-1279）分野。文人书法以前期北宋成就更巨。
北宋书法在个性化精神的引导下，走出了王朝更替引起的书法低潮，迎来了“风格时代”的第一个书法高峰。代表这一时期最高成就的，是书法史上著名的“宋五家”，即苏轼、黄庭坚、米芾、两蔡。
苏轼（1037－1101）是“宋五家”的领袖。这不仅因为他在北宋文坛成就最高，影响最大，更主要的原因还在他是北宋书坛“个性化”浪潮的思想引导者和实践者。苏轼的书法楷、行、草诸体都擅长，行草书自然朴茂，楷书丰腴老成，在书法史上自成一家。他的艺术天分很高，悟性极好，古书法凡经过眼，无不能穷达其用笔之意，又不为其所拘。
黄庭坚(1045－1105)是北宋文坛仅次于苏轼的最有影响的诗人、书法家。他晚出苏轼八岁，曾游于苏轼门下，为“苏门四学士”之一。他与苏轼亦师亦友，一生莫逆。
米芾(1051～1107)在“宋五家”中传统功力最好。他书法早期自称“集古字”，换言之，他的书法字字有出处，无一不有渊源。到晚年，才融会变化，自开户牖。
书法史上“宋四家”的“蔡”一般史书都认为是蔡襄（1012－1067），但也有人认为是蔡京（1047-1126）。两人在书法史上均有名，故笔者在此将其合并为“宋五家”。蔡襄字体尚多受古人约束，但也有创新。蔡京与苏黄同侪，字迹亦流畅姿媚，与米芾相近。
北宋著名文人书家另有王著(约928~969)、苏舜钦、李建中（945-1013）、欧阳修、秦观、林逋等人。
南宋朝廷长期处于战乱局面，民不聊生。南宋的文人书法成就因而并不显著，文人书家的学问和笔墨功底已不能和北宋五家相比了。但因高宗赵构的爱好示范作用下，南宋士子的书法热情颇为高涨，名家辈出，留存于世的书帖亦颇为丰富。其中成就最高的要数赵佶、米友仁、吴说、陆游和张即之了。
徽宗赵佶（1082～1135）独创的瘦金体书法独步天下，直到今天相信也没有人能够超越。这种瘦金体书法，挺拔秀丽、飘逸犀利，即便是完全不懂书法的人，看过后也会感觉极佳。传世不朽的瘦金体书法作品有《瘦金体千字文》、《欲借风霜二诗帖》、《夏日诗帖》、《欧阳询张翰帖跋》等。此后八百多年来，迄今没有人能够达到他的高度，可称为古今第一人。
吴说，生卒年不详，南宋书家。其书楷、行、草及榜书均佳，小楷有“宋时第一”之称；榜书深稳端润，行草圆美流丽，深入黄太史之室，而得其精髓，又时作魏钟繇之体，颇有新致。其独创的游丝书颇负盛名。一笔一行，游丝连绵。宋高宗赵构《翰墨志》称：“绍兴以来。杂书游丝书，惟钱塘吴说。”
陆游（1125-1210）对辽金入侵极立主张抗战，是古代著名爱国主义大诗人。陆游工行草，笔札精妙，遒严飘逸，意致高远，豪放之情溢于字外。其“尺牍行书，行格疏朗，结体紧密，有《韭花帖》意境”。
张即之（1186-1266）是南宋后期最有影响的书家，其书深得其伯父张孝祥法乳，宗师欧、虞、颜、米，尤擅楷书。其大字遒劲大雅，小字俊健多姿，笔势圆劲，兼取隶书笔法，风骨奇峭，能于北宋四家外，另辟蹊径，他曾自云：“不知匀圆可喜，不知尖峭可骇”，和苏、黄诸人一样，自出新意，不随人计。
南宋比较卓著的书家还有赵令峙、孙觌、徐兢、白玉蟾、王升、姜夔、范成大、张孝祥、吴琚、魏了翁、朱熹、文天祥、岳飞等人。
宋代文人书法是继盛唐书法诸体法度完备之后的百花齐放与个性纷呈，整体呈现出奔放浪漫的朝代审美特征，以五家为突出代表，集体表现了追求自由书写的尚意精神，演绎完成了中国文人书法史上的又一审美流变。
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